Ізомерія та її види - Гіпермаркет знань. Теорія будови органічних сполук: гомологія та ізомерія Ізомери з хімії

Вступ

Чи можна, не ризикуючи помилитися, назвати таку область навколишнього світу, в якій не можна було б виявити органічні речовини? Зробити це дуже важко: органічні речовини є усюди - у воді річок і морів, у пісках безводної пустелі, у надрах землі, у повітрі і, ймовірно, навіть у нескінченному космосі, наприклад, у вигляді найпростіших вуглеводнів. Але коли ми замислюємося над значенням органічних сполук, вражає не стільки широта їх поширення, скільки різноманіття і ті, воістину невичерпні можливості, які має природа і людина для отримання нових речовин.

Що ж є основою цього різноманіття? Насамперед, здатність атомів вуглецю зв'язуватися один з одним і з атомами інших елементів, наприклад кисню, сірки, азоту, фосфору, в ланцюзі різної довжини, що утворюють «скелет» молекул – циклічних та нециклічних. Інша причина лежить у явищі ізомерії. Зміна послідовності з'єднання атомів у молекулах, що складаються тільки з вуглецю та водню, призводить до нових речовин, кількість яких дуже швидко зростає зі збільшенням кількості атомів.

Звичайно, людині вдалося виявити в природі або синтезувати в лабораторії лише мізерну частку подібних вуглеводнів. Воно й зрозуміло. Вже число ізомерів, відповідних складу З 25 Н 52 , разів у десять більше від числа вивчених в даний час органічних речовин. Адже органічна хімія як наука існує понад 100 років. Можливості ізомерії, як легко зрозуміти, зростають з ускладненням складу молекули, наприклад, при введенні в молекулу вуглеводню інших елементів. Наприклад, при заміні у вуглеводневій молекулі на хлор лише одного атома водню можливість ізомерії з'являється вже у разі похідного пропану:

CH 3 -CH 2 -CH 2 Cl і CH 3 -CHCl-CH 3 . Для дихлорпохідних вуглеводнів ізомери існують, починаючи вже з дихлоретану: CH 2 Cl-CH 2 Cl і CH 3 -CHCl 2 .

Чи вичерпується можливістю існування ізомерів, що відрізняються порядком зчеплення атомів, все різноманіття, весь світ органічних речовин? Ми зможемо відповісти на це питання, звернувшись до історії виникнення просторових уявлень у рамках теорії хімічної будови органічних сполук.

1.Теорія А. М. Бутлерова

Перше публічне виступ А. М. Бутлерова з теоретичних питань органічної хімії належить до кінця 50-х: це його доповідь на засіданні Паризького хімічного товариства 17 лютого 1858 року. У ньому говориться, що радикали слід вважати як органічні групи, а й угруповання типу ОН, NH 2 , тобто характерні для різних класів органічних речовин поєднання атомів, які згодом отримали назву функціональних груп. У цій же доповіді А. М. Бутлеров уперше вжив і сам термін «структура», відносячи до однорідного типу молекулярної структуриметан, хлористий метил, хлористий метилен, хлороформ, чотирихлористий вуглець, метиловий спирт.

У більш розвиненій формі ідея хімічної будови була викладена А. М. Бутлеровим через три роки в доповіді «Про хімічну будову речовин», з яким він виступив на з'їзді дослідників природи в Шпейєрі. У цій доповіді насамперед говорилося, що теоретична сторона хімії не відповідає фактичному розвитку, зазначалася зокрема недостатність теорії типів. А. М. Бутлеров був у своїй далекий від загального заперечення її; він справедливо вказував на те, що теорія типів має і важливі заслуги: завдяки їй увійшли в науку поняття про атом, частинку (молекулу), еквівалент, еквівалентні і молекулярні ваги; завдяки цій теорії хіміки навчилися скрізь першому місці ставити факти.

У цій доповіді він дав своє чітке визначення хімічної будови: «Я називаю хімічною будовою розподіл дії цієї сили (спорідненості), внаслідок якої хімічні атоми, побічно або безпосередньо впливаючи один на одного, з'єднуються в хімічну частину». Говорячи про хімічну будову, А. М. Бутлеров вважав за необхідне чітко роз'яснити, що він має на увазі «хімічну взаємодію атомів», залишаючи поки що відкритим питання, чи прилягають один до одного атоми, що безпосередньо хімічно діють один на одного. Наступні розвиток науки показав, відповідність між хімічною будовою та просторовим розташуванням існує, але за часів А. М. Бутлерова наука ще не давала матеріалу для вирішення цього питання.

Користуючись поняттям хімічної будови, А. М. Бутлеров дав у доповіді відоме класичне формулювання: «Хімічна натура складної частки визначається натурою елементарних складових частин, кількістю їх та хімічною будовою». Далі у доповіді йдеться про шляхи, які можуть застосовуватись для вивчення хімічної будови. Про останнє можна судити насамперед на підставі способів синтезу речовини, причому найбільш надійні висновки можуть бути зроблені при вивченні синтезів, «які відбуваються за температури мало піднесеної, і взагалі за умов, де можна стежити за ходом поступового ускладнення хімічної частки». Реакції розкладання - переважно теж протікають у м'яких умов- також дають можливість зробити висновки про хімічну будову, тобто вважати, що «залишки (радикали) знаходилися готовими в частинці, що розклалася». Разом з тим А. М. Бутлеров передбачав, що не всі реакції придатні для визначення будови: існують серед них і такі, при яких змінюється хімічна роль деяких паїв, а отже, і будова. У перекладі нашою сучасною мовою це реакції, що супроводжуються ізомеризацією скелета або перенесенням реакційного центру.

Побудована на базі хімічної будови раціональна формула, наголошував А. М, Бутлеров, буде однозначною: «Для кожного тіла можлива буде, у цьому сенсі, лише одна раціональна формула, і коли стануть відомими загальні закони залежності хімічних властивостей тіл від хімічної будови, то подібна формула буде виразом усіх цих властивостей. Типові формули в їхньому нинішньому значенні мали б тоді вийти з вживання… Справа в тому, що ці формули тісні для справжнього стану науки!

2. Відкриття явища ізомерії

Ця теорія, основні положення якої були сформульовані А. М. Бутлеровим в 1861, розглядала будову органічних сполук, перш за все як послідовність зв'язку атомів в молекулі. Питання розташування атомів у просторі тоді ще не обговорювався. Це було випадковістю. Аж до початку ХХ століття наука не мала ще фізичних методів доказу реального існування атомів і тим більше їх просторового розташування. Проте вже з 70-х років ХІХ століття у хімії розвивалися уявлення про просторове розташування атомів у молекулах, які значно пізніше були блискуче підтверджені фізичними дослідженнями.

Поява просторових уявлень в органічній хімії було з тим, що теорія будівлі у її первісному вигляді було пояснити деяких випадків изометрии. Йдеться про оптичні ізомери - сполуки, будова яких виражалася однією і тією ж формулою, причому все хімічні властивостітаких сполук повністю збігалися. Вони не відрізнялися за фізичними властивостями, крім одного – здатності обертати площину поляризованого світла у той чи інший бік. Звичайне світло, як відомо, можна уявити у вигляді хвиль, що коливаються в різних площинах, перпендикулярних до напрямку променя. Деякі мінерали, наприклад ісландський шпат (прозорий різновид карбонату кальцію CaCO 3), мають здатність пропускати світлові коливання, що знаходяться тільки в певній площині. Світло, яке пройшло через такий кристал або спеціально приготовлену призму (поляризатор), називається плоско поляризованим. Як було встановлено на початку XIX ст. багато кристалів, наприклад кварц, а також деякі органічні речовини в рідкому стані або в розчинах здатні обертати площину поляризованого світла. Це явище, яке часто називають оптичною активністю чи оптичним обертанням. Легко виявити, поміщаючи на шляху світла, що пройшов через поляризатор і розчин досліджуваної речовини, другу призму-аналізатор, що пропускає так само, як поляризатор коливання, що лежать в одній площині. У такому разі кут, на який потрібно повернути аналізатор, щоб отримати таку ж інтенсивність світла, як при проходженні через розчинник без оптично активної речовини, дорівнює куту оптичного обертання. Найбільш яскравим прикладом оптично активної органічної сполуки може бути винна кислота, вивчена у середині минулого століття Л. Пастером. Природна винна кислота обертає площину поляризації вправо та позначається як d-винна кислота (від латинського dextro – правий). При тривалому нагріванні d-винна кислота втрачає свою оптичну активність, перетворюючись на суміш право-і лівообертальної кислот. З цієї суміші Л. Пастеру вдалося виділити лівообертальну l-винну кислоту (від латинського laevo – лівий). Обидві кислоти мають однакову структурну формулу.

Ізомераминазиваються сполуки, що мають однаковий якісний та кількісний склад (молекулярну формулу), але відрізняються одна від одної послідовністю зв'язування атомів або розташуванням їх у просторі. Оскільки будова цих сполук різна, то й хімічні чи фізичні властивості ізомерів відрізняються.

Типи ізомерії: структурна (ізомери будови) та стереоізомерія (просторова).

Структурна ізомерія може бути трьох видів:

- ізомерію вуглецевого скелета (ізомери за будовою вуглецевого ланцюга), наприклад, бутан (з'єднання нерозгалуженої або нормальної будови) та 2-метилпропан (з'єднання розгалуженої будови);

- ізомери положення функціональних груп (або кратних зв'язків), наприклад 1-бутанол (гідроксильна група пов'язана з 1-м атомом вуглецю в ланцюзі) та 2-бутанол (гідроксильна група пов'язана з 2-м атомом вуглецю в ланцюзі);

– ізомери функціональної групи (або міжкласова ізомерія), наприклад, 1-бутанол (спирт) та діетиловий ефір (простий ефір).

Стереоізомерія поділяється на конформаційну та конфігураційну.

Конформації молекули є різноманітними її геометричними формами, що виникають в результаті обертання навколо простих -зв'язків.

Конфігурація – це порядок розташування атомів у просторі без урахування відмінностей, що виникають внаслідок обертання навколо простих зв'язків.

Конформація органічних молекул.Поворот навколо -зв'язку С – З відбувається порівняно легко, вуглеводневий ланцюг може набувати різних форм. Конформаційні форми легко переходять одна в одну і тому є різними сполуками – це різні нестійкі динамічні форми однієї й тієї молекули. Різниця енергій між конформерами має той самий порядок, як і енергія теплового руху (кілька кДж/моль). Тому при нормальних температурах не можна виділити окремі конформери.

Розрізняють заслонену та загальмовану конформацію (рис. 2).

Мал. 2. Конформації пентана: а – заслонена; б - загальмована

На рис. 2 представлені конформації пентану у зв'язку між другим і третім атомами вуглецю ланцюга. Видно, що в заслоненій конформації атоми водню або вуглецю як би затуляють один одного. Загальмована конформація виникає в результаті повороту одного з атомів на 60 і відстань між незв'язаними атомами дещо збільшується, зменшуються сили відштовхування електронних орбіталей атомів і така конфігурація є більш вигідною. Молекули багатьох органічних сполук є суміші конформерів, в результаті теплового руху молекули відчувають безперервні конформаційні перетворення.

Проекційні формули Ньюмена.Для зображення конформацій використовують проекційні формули Ньюмена, що виходять при проектуванні на площину молекули – З – зв'язку. Як приклад на рис. 3 показані конформації пентану щодо зв'язку З 2 -З 3 .

Найближчий до спостерігача атом вуглецю (2) позначають точкою в центрі кола; коло у своїй символізує віддалений атом вуглецю (З 3). Три зв'язки від атома зображують у вигляді ліній, що розходяться з центру кола – для ближнього атома (С 2) або «висуваються» з-за кола – для віддаленого атома (С 3). як би заступають один одного, конформація так і називається заслоненою (рис. 3. а), при повороті одного з атомів щодо іншого на 60отримуємо енергетично більш вигідну загальмовану конформацію (рис. 3. б).

Мал. 3. Проекційна формула Ньюмена для а: заслінної конформації пентану та б: загальмованої конформації пентану.

Конформація циклічних сполук.Циклічні не ароматичні сполуки, як правило, не є плоскими. Для зменшення кутового і торсійного напруги, які можуть виникнути через різниці величин валентних кутів і кутів багатокутника, один або кілька атомів циклу можуть бути в іншій площині по відношенню до інших атомів. Так, п'ятичленові цикли можуть мати у просторі форму конверта (рис. 4), а шестичленні – форму ванни чи крісла (рис. 5).

Мал. 4. Конформація циклопентану

У конформації конверта один з атомів вуглецю виходить із площини, в якій розташовані решта чотирьох атомів. Виходить з площини може виявитися будь-який з п'яти атомів і цикл тому перебуває в постійному хвилеподібному русі.

Мал. 5. Конформації циклогексану: а – крісло та б – ванна.

У конформаціях крісла та ванни по 2 атоми вуглецю знаходяться поза площиною, в якій розташовані ще 4 атоми.

У кріслоподібної конформації циклогексану відсутні заслонені положення атомів водню та вуглецю: розташування атомів водню у всіх атомів вуглецю таке саме, як у загальмованій конформації етану.

Шість зв'язків С – Н, паралельні осі симетрії кріслоподібної форми циклогексану, спрямовані поперемінно вгору і вниз, називаються аксіальними (символ а). Інші шість З – Н зв'язків розташовані під кутом 109,5 ° до цієї осі і також поперемінно спрямовані вгору і вниз. Ці зв'язки називаються екваторіальними (символ е). Таким чином, у кожного атома вуглецю один зв'язок з атомом водню розташований аксіально і один-екваторіально. Конформація крісла енергетично вигідніша.

Конфігураційні ізомери. Оптична ізомерія.Конфігураційними називають стереоізомер з різним розташуванням навколо певних атомів інших атомів, радикалів або функціональних груп у просторі відносно один одного. До них насамперед відносять енантіомери – оптично активні речовини, які є дзеркальними відбиттями одна одної.

Які ж речовини називають оптично активними? Це з'єднання, здатні змінювати кут нахилу поверхні поляризації плоскополяризованого світла. Нагадаємо, що звичайне світло (сонця або лампи) є електромагнітними хвилями, в яких частинки коливаються у всіх напрямках у взаємноперпендикулярних площинах і перпендикулярно напрямку поширення хвилі. У плоскополяризованому світлі коливання частинок лежать у одній площині. Якщо промінь проходить через прозору речовину, яка здатна повернути площину коливань електричного поля на деякий кут і надати їм новий напрямок, то про таку речовину говорять, що вона має оптичну активність.

Можна сформулювати дві ознаки оптичної активності органічних сполук: наявність асиметричного атома вуглецю та відсутність у молекулі елементів симетрії.

Асиметричний атом вуглецю – атом, пов'язаний із чотирма різними атомами чи групами, зазвичай позначають зірочкою: *З.

Розглянемо молекулу аланіну (2-амінопропанової кислоти), амінокислоти, що входить до складу білка (рис. 6). У молекулі є один асиметричний атом вуглецю (другий, пов'язаний із чотирма різними замісниками: аміногрупою, карбоксильною групою, атомом водню та метильною групою –СН 3). Атом вуглецю карбоксильної групи асиметрично перестав бути, т.к. у нього не 4, а лише 3 заступники. Третій атом вуглецю (вуглець метильної групи) асиметричним також не є. Заступників у нього 4, але 3 їх однакові (атоми водню). Молекула цієї сполуки несиметрична, отже, аланін є оптично активною сполукою і може існувати у вигляді двох енантіомерів. Називають енантіомери D,L-номенклатурі, яка описує відносну конфігурацію ізомерів (щодо конфігурації гліцеринового альдегіду).

Для того, щоб зобразити і назвати енантіомер, вуглецевий ланцюг молекули зручно розташувати вертикально, тоді заступники асиметричного атома вуглецю виявляються праворуч і зліва від нього. Якщо старший заступник (у нашому випадку аміногрупа) розташовується зліва, це L-ізомер, якщо справа – це D-ізомер (рис. 6).

Мал. 6. Енантіомери аланіну.

Енантіомери, на відміну від ізомерів, мають однакові фізичні та хімічні властивості, відрізняються тільки тим, що повертають площину поляризації плоскополяризованого світла на той самий кут, але в протилежні сторони (один вліво, інший вправо). Суміш, що складається з рівних мольних кількостей енаантіомерів, називається рацемічною сумішшю або рацематом. Рацемат оптично не активний.

Незважаючи на, здавалося б, таку незначну відмінність у властивостях, біологічна активність енантіомер сильно відрізняється. Так, наприклад, до складу білків входять тільки L-енантіомери амінокислот, цим пояснюються особливості просторової будови білків і визначається вибірковість каталітичної дії ферментів. та різних харчових добавок.

У нашому організмі є і ізомер цієї сполуки, -аланін (3-амінопропанова кислота). Це з'єднання не входить до складу білків і є оптично активним, т.к. асиметричні атоми у ньому відсутні. Перший атом вуглецю карбоксильної групи має лише 3 заступники, другий і третій – по 2 однакові заступники (атоми водню).

Продовжимо розгляд явища оптичної ізомерії. Речовини, котрим характерне це, часто називають стереоизомерами. Стереоізомери тотожні за фізичними та фізико-хімічними властивостями, але розрізняються у двох відносинах:

1. Кристалізуються у формах, що не мають плоскої (площини) симетрії, але ставляться одна до одної як предмет до свого дзеркального зображення, наприклад, два типи кристалів винної кислоти, виділивши стереоізомерні винні кислоти.

2. Стереоізомери, як зазначалося вище, по-різному поляризують світло. П ричина оптичної стереізомерії обумовлена саме розташуванням заміщуючих груп у вуглецевого атома в стані sp 3 -гібридизації, тобто з граничним вуглецем по вершинах тетраедра (розташування атомів в просторі, що веде до наявності стереоізомерії, називається конфігурацією).

і чи позначається у такому вигляді:

Наприклад,

L-спирт,  = -5,9 

Для зазначених речовин можлива ліво- та правообертальні конфігурації.

Рацемат – суміш рівних кількостей L-і D-ізомерів, оптично неактивна.

Які зміни обертають площину поляризації світла вправо і вліво – особливе питання. Він тут не розглядається.

Вістря до вуглецю - зв'язки, розташовані над площиною креслення, вістрям до заступника - під цією площиною.

Класичним прикладом стереоізомеру є:

Ч асло асиметричних атомів може бути кілька, в загальному випадкуn.

* - Ассиметричний атом. Число стереоізомерів дорівнює 2 n , де, як зрозумів уважний читач,n- число асиметричних оптично активних атомів.

Геометричні (цис-і транс-) ізомери.До них відносять конфігураційні ізомери, що містять -зв'язок. Цей вид діастереомери характерний, зокрема, для алкенів. Щодо площини зв'язку однакові замісники у двох атомів вуглецю можуть розташовуватися по одну (цис-) або по різні (транс-) сторони (рис. 7). Основна причина існування цис- і транс-ізомерів полягає в неможливості обертання навколо зв'язку без її порушення.

Мал. 7. Геометричні ізомери 2-бутану.

Цис- і трансізомери мають однакову послідовність зв'язування атомів, але відрізняються один від одного просторовим розташуванням заступників і тому є стереоізомерами. З іншого боку, їх молекули містять асиметричних атомів вуглецю і є оптично активними.

Цис- і транс-ізомери мають різні фізичні властивості, можуть вступати в реакції (наприклад, приєднання, з різною швидкістю).

Геометричні ізомери часто зустрічаються серед природних сполук, зокрема для забезпечення гостроти зору особливо важливим є ізомер ретинолу (вітамін А), в якому всі 4 подвійні зв'язки знаходяться в транс-конфігурації. Вуглеводневі радикали ненасичених кислот, що входять до складу рідких жирів, знаходяться в цис-конфігурації щодо подвійних зв'язків.

В органічній хімії широко поширена ізомерія, Суть якої полягає в тому, що існує кілька різних речовин, що мають однакову молекулярну формулу, але мають різну будову і, внаслідок цього, різні хімічні та фізичні властивості. У цьому випадку знання лише молекулярної формули не дає повного уявлення про властивості речовини. Таке уявлення може дати знання структурної (графічної) формули речовини.

Розрізняють структурну, позиційну, геометричну (цис-, транс-) та оптичну види ізомерії органічних сполук.

Структурна ізомерія органічних сполук

А. Кратних зв'язків

Б. Заступників

Ст. Функціональних груп

Геометрична ізомерія органічних сполук

У разі порядок з'єднання атомів в ізомерних молекулах однаковий, які просторове розташування відрізняється. Такі ізомери називають просторовими або стереоізомерами. У свою чергу, стереоізомери, в яких стереогенною групою є кратний зв'язок або малі цикли, називаються геометричними.

Існування геометричних ізомерів можливе за наявності функціональних груп при кратному зв'язку. А відмінність ізомерів полягає у просторовому розташуванні функціональних груп щодо площини подвійного зв'язку.

Назви таких ізомерів будуються з використанням цис-, транс-позначень:

У цис-ізомерідва ідентичні заступники при різних атомах вуглецю, пов'язаних подвійним зв'язком, знаходяться по одну сторону від подвійного зв'язку.

У транс-ізомеріоднакові заступники лежать з різних боків від подвійного зв'язку.

У разі коли при кратному зв'язку всі заступники різні використовують Е-, Z-позначення (« Е» від entgegen - навпаки, « Z» від zusammen - разом). Для визначення типу конфігурації ( Е- або, Z-) необхідно встановлення старшинства заступників, тобто. порівняння їх атомних номерів.

Z— конфігурацію має ізомер, у якого два старші заступники розташовані з одного боку подвійного зв'язку, а Е-кофігурацію має ізомер, у якого два старші заступники розташовані по різні боки від подвійного зв'язку.

Наприклад, визначимо тип конфігурації ізомерів 1-бром-1-хлор-2-нітроетилену, представлених на малюнку. Ізомери Етилену мають наступні заступники H (атомний номер – 1), Br (атомний номер – 35), N (атомний номер – 7), Cl (атомний номер – 17).

а)у першого атома вуглецю старшим є заступник Br(35), у другого атома вуглецю - N(7). Ці заступники перебувають з різних боків від кратного зв'язку. Отже, це Е- Ізомер.

б)у першого атома вуглецю старшим є заступник Cl (17), другий атом вуглецю — Br (35). Ці заступники перебувають з одного боку від кратного зв'язку. Отже, це Z- Ізомер.

У разі коли заступники, безпосередньо пов'язані з ненасиченими атомами вуглецю («першого шару»), однакові, то порівнюють заступники «другого шару», «третього шару» тощо.

У цьому прикладі всі заступники «першого шару» однакові – це З. Отже, необхідний розгляд «другого шару». У цьому шарі у першого атома вуглецю, з'єднаного подвійним зв'язком старшим буде заступник - Cl, у другого атома вуглецю - С. Два старших заступника розташовані по один бік подвійного зв'язку, значить ізомер має 2 Zконфігурацію.

Оптична ізомерія органічних сполук

Ще на початку 19 століття було виявлено, що деякі речовини при пропусканні крізь них поляризованого світла відхиляють площину поляризації на якийсь кут. Крім цього, існує дві сполуки (ізомеру), що відхиляють площину поляризації на кути рівні за величиною, але відрізняються за знаком (лівообертальний і правообертальний). Такі речовини назвали оптичними ізомерами(Антиподами або енантіомерами).

Суміш, в якій міститься рівна кількість ліво- та правообертальних ізомерів оптично неактивно і називається рацемічною сумішшю.

Оптична активність характерна для речовин, до складу яких входить один або більше асиметричних атомів вуглецю (тобто вуглець, пов'язаний із чотирма різними замісниками), наприклад:

Два оптичні ізомери відрізнятимуться один від одного як предмет та його дзеркальне відображення. При поєднанні вони збігаються як ліва і права руки при накладення друг на друга. Такі молекули називають хіральними(грец. "Хейрос" - рука). Якщо молекула при накладенні збігається зі своїм дзеркальним відображенням, то вона ахіральна.

В органічних молекулах крім вуглецю, пов'язаного з чотирма різними замісниками, хіральністю можуть мати сполуки, що містять такі атоми як кремній, азот і фосфор, а також мають стереогенну вісь або площину.

На площині оптичні ізомери зображують за допомогою проекційних формул Фішера

Правила побудови формул Фішера:

Вертикальна пунктирна лінія показує проекції зв'язків, спрямовані від спостерігача
Горизонтальна лінія показує проекції зв'язків, спрямовані до спостерігача
Центр перетину вертикальної та горизонтальної ліній відповідає хіральному центру, у ролі якого найчастіше виступає асиметричний атом вуглецю. При цьому символ самого асиметричного атома вуглецю не зображується.
Якщо ж асиметричним центром не вуглець, а інший атом, то центрі перетину ліній необхідно зобразити його символ.
На кінцях вертикальних і горизонтальних ліній зображують заступники, суворо дотримуючись їхнього просторового розташування.

Категорії

Мета уроку:розширити уявлення про явище ізомерії. Розглянути всі типи структурної та просторової ізомерії.

Обладнання:шаростержневі моделі молекул.

Хід уроку

Організаційний момент.

Ми познайомилися із номенклатурою органічних сполук. Виконаємо перевірку знань.

Виконання завдання за картками (див. Додаток 1).

Перевірка виконання завдання. Оцінювання.

Вивчення нового матеріалу.

Вчитель:Що називають явищем ізомерію?

Учень:Ізомерія – явище існування різних речовин із однаковим якісним і кількісним складом, тобто. однаковою молекулярною формулою.

Вчитель:Явище ізомерії відкрили Ю. Лібіхом і Ф. Велером в 1823г. Наукове обґрунтування явищу ізомерії було дано А. М. Бутлеровим у межах теорії будови.

Вчитель:Існує два види ізомерії: структурна та просторова.

Структурну ізомерію розрізняють на: